Va al Milan la Supercoppa Italiana 2016. Dopo 120 minuti tiratissimi terminati con il punteggio di 1-1 (Chiellini al 18′ e Bonaventura al 38′) è decisivo l’errore di Paulo Dybala nella lotteria dei rigori. Dopo quella del 2014, quindi, un’altra finale persa ai rigori per i bianconeri e per Gonzalo Higuain dopo quella in Copa America.